THE CANADIAN PRESS/Nathan Denette
But the industry wasn't as kind behind the scenes. His American label, MCA Records, was absorbed by Geffen, and plans for a follow-up album featuring Pharrell and Timbaland fell apart. Offishall says the new executives tried to force him into a "cookie-cutter" mould.
"I was like, oh, you guys really have no idea who I am," he shares in a recent interview.
After parting ways with the label, Offishall struggled financially.
"Money's running out and I'm like, yo, we got any tours coming up? They're like, nah," the rapper recalls asking his team.
"It was rough, to where them bank accounts were going on E after a few years."
He eventually toured with Akon and Gwen Stefani, though life on the road was far from glamorous.
"I didn't even have a room every night. So I was sleeping on the tour bus and I would just go in somebody's room and use their shower every day."
For two months, he recorded music in the back of the bus, increasingly uncertain about his future.
"I remember just being like, yo, what is going on with my life?"
Then, on the final night of the tour, he recorded "Dangerous," the Akon-assisted smash that would introduce him to a new generation of listeners.
"As soon as we did that, that's when my life changed again," he says.
Nearly two decades later, Offishall is looking back on that journey with "Firestarter Vol. 2: Everyday, Sometimes...," a long-awaited sequel that finds the rapper, born Jason Harrow, trading bombast for candid reflections on grief, relationships and being a 50-year-old family man.
Despite his public profile as a "Canada's Got Talent" judge and the global A&R lead for Def Jam Records, Offishall says he's long guarded his personal life. Opening up on the record meant accepting that he'd have to discuss painful subjects with strangers.
"People could ask you about your dad that passed. People could ask about your wife and that relationship," he says. "I've always been a pretty private guy."
Offishall's last album was 2015's "Kardi Gras, Vol. 1: The Clash." In recent years, a succession of deaths among loved ones left him in no emotional state to make another.
"There was so much death," he says. "They didn't warn me about this when I was a kid, that I was going to get to an age where there will be people passing away like flies."
Nearly a year without another funeral finally gave him room to heal and rediscover the joy of making music.
The 10-track "Firestarter Vol. 2" features some song ideas he's had for years. The chest-thumping "Top 3" boasts verses from reggae star Buju Banton and British actor Idris Elba.
Singer BJ the Chicago Kid joins title track "Everyday, Sometimes…," which addresses days when even getting out of bed feels overwhelming. Offishall wanted to show that celebrity offers little protection from ordinary human suffering.
"Money, accolades, fame, those things do not come into play when you have a loved one who is sick," he says.
Offishall is releasing the album independently, noting streaming and direct-to-consumer distribution allow artists more freedom to chart their own course, without the pressure to make an immediate commercial splash.
"You can kind of do things the way that you want it. It's not as rigid as it used to be in the industry," he says.
Kardinal Offishall poses for a photograph at Reggae Lane in Toronto on Wednesday, Oct. 14, 2026.
THE CANADIAN PRESS/Nathan Denette
Meanwhile, his executive role at Def Jam allows him to influence the industry from within, an approach inspired by advice from Stephen Marley: "You can't change the system from outside of the system."
That means being in meetings where he can advocate for artists and challenge executives' assumptions, he says.
Offishall won't wait another decade to drop more music. He and Elba, a longtime friend, have recorded an entire collaborative project they're hoping to release in spring or summer 2027.
Most of the vocals were recorded during the COVID-19 pandemic, but Offishall reworked the production this year, adding orchestral flourishes.
"Strings and orchestras and brass sections and it's nasty. It's really nasty," he says.
Other projects in the works include an EP with Toronto producer Slakah the Beatchild and a possible collaboration with Canadian R&B singer Glenn Lewis.
Offishall is currently on a U.S. press tour, including a stop with radio personality Ebro Darden, who at the height of the Drake-Kendrick Lamar feud sparked debate by suggesting Toronto lacked a distinctive sound.
For a rapper who helped export the city's diverse music scene, the idea of a singular "Toronto sound" is unnecessarily limiting.
"I'm just glad that the whole Toronto sound thing has died down because I just feel it puts everybody in a box," Offishall says.
Pointing to the different styles of Drake, the Weeknd and Nav, he adds: "I think the Toronto sound is excellence."
He says the city's artists should focus more on setting trends than following them, citing advice from his friend, Toronto Raptors announcer Mark Strong: "You never move with the times, you move the times.”
"We’ve got to continue to create that wave."
This report by The Canadian Press was first published Oct. 24, 2026.
By Alex Nino Gheciu | Copyright 2026, The Canadian Press. All rights reserved.
Mon honnête expérience: j'ai essayé la DivaCup pendant une semaine
J'avais aucune idée c'était quoi une coupe menstruelle, jusqu'à ce que je tombe sur cet article: Tout ce que tu dois savoir sur la DivaCup et que tu n'as jamais osé demander.
Perso, j'ai eu super envie de l'essayer quand j'ai compris à quel point c'est mieux pour l'environnement et qu'il n'y a rien de toxique pour le corps contrairement à certains produits hygiéniques.
Ma première semaine a toutefois été toute une expérience! Voici un compte-rendu et certains mythes mis au point:
La première fois
J'ai trouvé l'insertion super facile. J'ai lu les instructions fournies avec la coupe et je n'ai pas overthink l'affaire. Au début, le feeling c'est comme un tampon mal inséré mais après quelques mouvements c'était assez confortable.
Puis, j'ai eu la mauvaise idée d'aller lire des reviews en ligne, surtout parce que je me demandais comment l'enlever. MAUVAISE IDÉE. Bien entendu, le premier commentaire que j'ai lu était d'une personne qui a donné 0/5 au produit sur leur site, et qui a fini à l'hôpital pour sortir la coupe.
Je crois que les commentaires des acheteurs étaient classés du pire au meilleur, car j'ai lu des histoires d'horreur pendant une dizaine de minutes. Après avoir presque fait une crise d'angoisse, je me suis précipitée dans la salle de bain pour retirer la cup.
Puisque j'étais paniquée et que je n'avais pas vraiment lu comment l'enlever, j'ai juste essayé de tirer sur la tige qui dépasse. Pas une bonne idée, surtout pas avec des ongles super longs. (Note importante: les ongles courts c'est mieux pour l'enlever).
Finalement, j'ai semi-honte de dire que je me suis couchée au sol dans une position d'accouchement pour l'enlever. Après ce moment, je me suis dit PU JAMAIS. Puis, mon chum m'a dit que j'étais un peu épaisse d'avoir payé 40$ pour l'avoir utilisé une seule fois.
Je suis donc allé regarder des vidéos sur Youtube pour savoir comment l'enlever facilement. Je tiens à remercier cette fille de ses instructions très claires et quasi relaxantes:
Deuxième fois
Donc la même soirée, j'ai fait une prise 2. L'insertion a été aussi facile (les filles sur YouTube disent que tu dois vraiment te détendre et c'est vrai, sinon ça rentre pas!), mais je n'étais pas certaine qu'elle était ouverte. Je suis allée au lit avec, pour me réveiller en pleine nuit prise de panique, de peur qu'elle ait bougé dans mon sommeil et que je finisse à l'hôpital.
Je suis donc allée l'enlever pendant la nuit en suivant les instructions de la fille dans la vidéo (tu peux l'enlever comme un tampon pendant que tu es assise sur la toilette) et ça a été super facile.
Jour 2
Le lendemain matin, je ne me suis pas sentie game de la porter pour aller au travail. Tu dois la vider/laver aux 10-12 heures environ, et je ne savais pas quand j'allais être de retour chez moi. J'ai lu en ligne que tu peux juste la vider et la nettoyer avec du papier de toilette rapidement si tu es dans un lieu public, mais ça me tente boff.
À ma surprise, en arrivant chez moi le soir même, j'ai eu super hâte d'enlever mon tampon et de remettre la cup. Il n'y a zéro odeur avec la coupe, ni débordements (si elle est bien mise), contrairement à la corde dégueulasse.
Je l'ai enlevé avant d'aller prendre ma douche (succès encore une fois) et ce n'était pas dégueu du tout à vider. C'est définitivement pas pire que de voir le contenu d'une serviette sanitaire. Cette nuit-là, j'ai dormi comme un bébé et le lendemain matin, elle n'avait pas bougé du tout et il n'y avait aucune fuite.
Le reste de la semaine
Je suis rendue super à l'aise de la mettre (position debout comme un tampon c'est plus facile, tu dois juste la plier en 2) et l'enlever, mais je n'ai pas encore été game de la porter en dehors de chez moi à cause du nettoyage. Je crois sincèrement que c'est plus confortable qu'un tampon et on ne la sent pas du tout quand on marche ou on s'assoit.
Verdict
Fini à jamais les serviettes pour dormir! Le confort total pendant la nuit, avec des pyjamas ou sous-vêtements cutes. Je vais définitivement la porter à l'extérieur de la maison lors de mes prochaines règles. La période d'apprentissage dure environ 3-4 jours, donc ça ira mieux le mois prochain. C'est un bon investissement pour un an, car je dépensais environ 10$ par mois en produits. Toutefois, je vais sûrement avoir encore quelques tampons en back up lors les journées où je n'aurai pas accès à un lavabo dans un endroit privé.
Mythes qui ne sont pas vrais: